Почему-то мои знакомые новоамериканцы ездили через Канаду. Говорят, можно и через Доминикану, но там не всегда удается договориться, чтобы при полете на Кубу выездной доминиканский штамп не ставили. С въездным (при возвращении с Кубы) вроде проще, если стоит непогашенный старый, срок которого не expired...